Ichabod Crane, umile e ambizioso maestro di campagna, vive e lavora diligentemente a Sleepy Hollow. Secondo la leggenda, in questa remota valle dello stato di New York, si aggira nella notte un cavaliere senza testa in sella al suo destriero. Frattanto Ichabod, poco interessato alle superstizioni, sogna il matrimonio con Katrina van Tassel, figlia di un ricco agricoltore locale. Ma la conquista non si rivela facile e una sera, mentre attraversa il bosco dopo una festa, il maestro si ritrova inseguito dal cavaliere e dalle ombre terrificanti della propria immaginazione...